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CHIMICA ORGANICA

 

Informazioni Insegnamento

Prof. LO STERZO Claudio
Email: closterzo@unite.it

Telefono: 0861-266904

 
 

Prerequisiti

 
Prima di sostenere l'esame di Chimica Organica è necessario aver superato l'esame di Chimica Generale e Inorganica
 

Obiettivi

I composti organici sono largamente rappresentati nel mondo degli organismi viventi, animali e vegetali. L'insegnamento di Chimica Organica per il Corso di Laurea in Scienze e Tecnologie Alimentari ha lo scopo di dare agli studenti innanzitutto una buona conoscenza dei fondamenti su cui si articola la chimica del carbonio e degli altri principali elementi che hanno rilevanza nel mondo biologico, della varietà con cui questi elementi possono combinarsi per dare luogo alle diverse classi di composti organici, e della capacità con cui questi diversi composti si possono a loro volta combinare tra loro per generare sostanze più complesse, con particolare riferimento a quelle di potenziale interesse agro-bio-alimentare. Verranno anche affrontati i principali meccanismi di reazione, e le esemplificazioni e lo studio delle reazioni specifiche sarà maggiormente concentrato con particolare attenzione alle funzionalità molecolari ed alle molecole organiche di interesse biologico, sia negli aspetti tipologici che in quello delle principali reazioni in cui sono coinvolte. Alla fine del corso lo studente deve aver acquisito le seguenti conoscenze: Struttura tridimensionale di molecole organiche semplici; comprensione e uso delle formule compatte per i composti organici; riconoscimento dei gruppi funzionali; sintesi e reattività delle principali classi di composti organici, relazione tra la struttura di un composto organico e le principali proprietà chimico-fisiche, elementi basilari per comprendere e prevedere struttura e reattività delle biomolecole.

 

Programma d'esame

 
1. Legame Chimico e Isomeria
La disposizione degli elettroni negli atomi - Il legame ionico e il legame covalente - Gli orbitali ibridi sp, sp2, sp3 del carbonio e il carbonio tetraedrico - Il carbonio e il legame covalente - I legami covalenti polarizzati - I legami covalenti multipli - La valenza - L'isomeria - Le formule di struttura - La risonanza - Gli orbitali e il legame chimico: il legame s ed il legame p - legame ad idrogeno, forze di van der Waals e di London - La classificazione dei composti organici in base alla struttura molecolare - La classificazione dei composti organici in base ai gruppi funzionali.
2. Alcani e Cicloalcani. Isomeria Conformazionale e Isomeria Geometrica
La struttura degli alcani - La nomenclatura dei composti organici - Regole IUPAC per la nomenclatura degli alcani - Fonti degli alcani - Proprietà fisiche degli alcani - Conformazione degli alcani - Nomenclatura dei cicloalcani - Conformazioni dei cicloalcani - Isomeria cis-trans nei cicloalcani - Ossidazione degli alcani - Alogenazione degli alcani - Il petrolio, la benzina e il numero di ottani (cenni).
3. Alcheni e Alchini
Definizione, classificazione e proprietà fisiche - Nomenclatura - Il doppio legame: caratteristiche e modello orbitale - Isomeria cis-trans negli alcheni - Reazioni del doppio legame; addizione elettrofila, addizione radicalica, riduzione e ossidazione - L'isoprene e i terpeni (cenni) - Il triplo legame: caratteristiche e modello orbitale - Le reazioni degli alchini - L'acidità degli alchini.
4. I composti aromatici
La struttura di Kekulè del benzene - Il modello della risonanza per il benzene - Il modello orbitale del benzene - L'energia di risonanza del benzene - Nomenclatura dei composti aromatici - La sostituzione elettrofila aromatica e il suo meccanismo - Sostituenti attivanti e disattivanti nella sostituzione elettrofila aromatica - Gruppi orto, para-orientanti e gruppi meta-orientanti nella sostituzione elettrofila aromatica - Gli idrocarburi aromatici policiclici - Stati allotropici del carbonio: diamante, grafite, fullerene
5. Stereoisomeria
La chiralità e gli enantiomeri - L'atomo di carbonio asimmetrico - La configurazione e la convenzione R,S - La convenzione E,Z per gli isomeri cis-trans - La luce polarizzata e l'attività ottica - Le proprietà degli enantiomeri, conseguenze biochimiche - Le proiezioni di Fischer - I diastereomeri - I composti meso - Decorso stereochimico delle reazioni - Risoluzione di una miscela racemica.
6. I composti organici alogenati; le reazioni di sostituzione e di eliminazione
La sostituzione nucleofila - I meccanismi di sostituzione nucleofila: SN2, SN1; confronto tra i due meccanismi - Reazioni di eliminazione: E2 ed E1 - Competizione tra sostituzione ed eliminazione - I composti alifatici polialogenati e il loro uso; i CFC e lo strato di ozono.
7. Alcoli, fenoli, tioli
Nomenclatura e classificazione - Il legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli - Acidità e basicità di alcoli e fenoli - Reazioni degli alcoli: disidratazione, reazione con gli acidi alogenidrici - reazioni di ossidazione - I glicoli - I fenoli - I tioli.
8. Eteri ed epossidi
Nomenclatura degli eteri - Proprietà fisiche degli eteri - Scissione degli eteri - Gli epossidi; preparazione, apertura.
9. Aldeidi e chetoni
Nomenclatura - Aldeidi e chetoni di uso comune - Le aldeidi e i chetoni in natura - Il carbonile - L'addizione nucleofila al carbonile - Addizione di alcoli: formazione di semiacetali e acetali - Idratazione di aldeidi e chetoni - Addizione di altri nucleofili (acetiluri, cianuri, ammine) - Riduzione dei composti carbonilici - Ossidazione dei composti carbonilici - La tautomeria cheto-enolica - L'anione enolato - La condensazione aldolica.
10. Gli acidi carbossilici e i loro derivati
Nomenclatura - Proprietà fisiche degli acidi - Acidità e costanti di acidità - La risonanza dello ione carbossilato - Effetto della struttura sull'acidità - Salificazione degli acidi - Gli esteri - Preparazione degli esteri - I lattoni - La saponificazione degli esteri - Le ammidi - Gli alogenuri acilici - Le anidridi degli acidi - La condensazione di Claisen.
11. Ammine e altri composti azotati
Classificazione struttura e nomenclatura - Proprietà fisiche - Basicità delle ammine - Confronto tra basicità e acidità delle ammine e delle ammidi - I sali delle ammine - I sali di ammonio quaternario.
12. I composti eterociclici
I legami e la basicità della piridina - Derivati della piridina di interesse biologico (cenni) - Altri eterociclici esaatomici (chinolina, pirimidina e basi pirimidiniche) - Eterociclici pentaatomici (furano, pirrolo, tiofene, imidazolo) - Le porfirine (cenni) - Indoli e purine.
13. I carboidrati
Definizione e classificazione - I monosaccaridi - La chiralità nei monosaccaridi - Le proiezioni di Fischer e gli zuccheri D e L - Le strutture semiacetaliche cicliche dei monosaccaridi - Proiezioni di Haworth - Anomeria e mutarotazione - Strutture piranosiche e furanosiche. I disaccaridi.
14. Lipidi
Trigliceridi - I grassi e gli oli - Saponificazione dei grassi e degli oli - Il sapone - Come agiscono i saponi - I fosfolipidi - Le cere - I terpeni, gli steroidi e le vitamine.
15. Amminoacidi, peptidi, proteine
Gli amminoacidi naturali - Le proprietà acido - base degli amminoacidi - L'elettroforesi - I peptidi.
16. Nucleotidi ed acidi nucleici
La struttura generale degli acidi nucleici - I componenti dell'acido deossiribonucleico - I nucleosidi - I nucleotidi - Gli acidi ribonucleici.
 

Testi di riferimento

 
Raccolta di Appunti ed Esercizi di Lezione forniti dal docente integrati da uno dei seguenti testi a scelta tra i Testi Introduttivi Essenziali o uno de i Testi di Approfondimento più completi.

TESTI INTRODUTTIVI ESSENZIALI
1) Introduzione alla Chimica Organica, W. H. Brown, ,T. Poon, EdiSES.
2) Chimica Organica, H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, sesta edizione, Zanichelli.
3) Fondamenti di Chimica Organica, J.McMurry, Zanichelli.

TESTI DI APPROFONDIMENTO
4) Chimica Organica, R. T. Morrison, R. N. Boyd, Casa Editrice Ambrosiana.
5) Chimica Organica, W. H. Brown, C. S. Foote, EdiSES.
6) Chimica Organica, Vollhardt K. Peter - Schore Neil E., Zanichelli.

Per gli esercizi si consiglia:
7) Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica, M.S. Erikson, EdiSES.

Tutti i Testi indicati sono disponibili nella Biblioteca della Facoltà per consultazione e/o prestito. Sono altrettanto disponibili anche numerosi Testi a livello ancora più avanzato per ulteriori approfondimenti su tutti gli argomenti della Chimica Organica.


 
 
 
Ultimo aggiornamento: 26-02-2018
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